Już we wczesnych wiekach pierwszego millenium przed Chr. w regionie późniejszej Bolonii rozwijała się kultura willanowska, należąca do epoki wczesnego żelaza. Poczynając od szóstego wieku przed Chr., obszar ten znalazł się pod wpływem kultury etruskiej, a na miejscu obecnej Bolonii powstało miasto etruskie o nazwie Felsina. W czwartym wieku przed Chr. miasto zostało zajęte przez celtyckich Bojów, którzy nazwali je Boną, a na początku drugiego wieku przed Chr. dostało się w ręce Rzymian, którzy skolonizowali miasto od nowa pod nazwą Bononii. Po zniszczeniach w okresie wędrówek ludów i wojen Justyniana z Ostrogotami, Bononia przez dwieście lat należała do Cesarstwa Bizantyńskiego. Zajęta i złupiona przez Lombardów w latach 720-tych, w roku 774 dostała się pod panowanie Karola Wielkiego, który przekazał miasto papieżowi. Pozostawała później w granicach Cesarstwa Karolingów, gdzie uzyskała szereg przywilejów i prosperowała jako miasto handlowe. W obliczu dążenia Fryderyka Barbarossy do ograniczenia swobód miast północnej Italii, Bolonia przystąpiła do Ligi Lombardzkiej, która zadała klęskę armii cesarskiej w bitwie pod Legnano, co doprowadziło do zawarcia pokoju w Konstancy, w roku 1183, zapewniającego praktyczną autonomię miastom północnej Italii. Bolonia stała się tym czasie jednych z głównych ośrodków handlowych w tym regionie. W ramach agresywnej polityki Fryderyka II wobec miast lombardzkich, w 1249 r. doszło do bitwy pod Fossaltą w której wojska lombardzkie odniosły zwycięstwo, biorąc do niewoli Enzo, naturalnego syna cesarza i samozwańczego króla Sardynii. W trzynastym wieku walki o władzę pomiędzy lokalnymi możnymi rodami osłabiły bardzo Bolonię, a do tego doszło straszliwe spustoszenie spowodowane Czarną Śmiercią, która zgładziła ponad połowę mieszkańców miasta. W czternastym i piętnastym wieku, panowanie w Bolonii przechodziło wielokrotnie z rąk do rąk lokalnych przywódców oraz sił zewnętrznych, papieskich lub mediolańskich i ostatecznie w roku 1506 miasto zostało wcielone do Państwa Kościelnego przez wojowniczego papieża Juliusza II. Poza interludium napoleońskim, Bolonia pozostawała domeną papieską aż do roku 1860, gdy jej mieszkańcy zgłosili akces do Królestwa Italii. Szesnasty wiek był ukresem upadku gospodarczego miasta, do czego przyczyniły się kolejne fale epidemii w wieku szesnastym oraz przesunięcie się głównych zachodnich szlaków handlowych z Morza Śródziemnego na Atlantyk. Sytuacja uległa dalszemu pogorszeniu w wieku osiemnastym i dziewiętnastym, gdyż w Państwie Kościelnym handel był dławiony wysokimi opłatami celnymi i koncesjami monopolistycznymi.
Średniowieczna Bolonia otoczona była kolistymi murami o długości 7,5 kilometra, przez które prowadziło dwanaście bram. Znaczne partie murów zachowały się do dziś, a struktura ulic starego miasta pozostaje niezmieniona, podobnie jak duża część zabudowy, pomimo znacznych zniszczeń jakim uległa w czasie bombardowań alianckich, podczas II Wojny Światowej. Tak domy mieszkalne jak i budynki publiczne wzniesione zostały z cegły, o różnych odcieniach ciemnej ochry. Obok San Giminiano, Bolonia jest jedynym miastem Italii, w którym zachowały się wieże mieszkalne z XII i XIII wieku. Szacuje się, że w średniowieczu istniało tu 80 do 100 takich wież, z których przetrwało dwadzieścia dwie, a wśród nich słynne Due Torri, dwie wieże położone obok siebie, uznawane za emblemat Bolonii. Wyższa z nich, Asinelli, ma 97 m wysokości, a niższa, silnie odchylona od pionu, Garisenda, liczy 48 m. Jednakże najbardziej charakterystycznym i wysoce dekoracyjnym elementem zabudowy miasta są podcienia pod domami, biegnące niemal wzdłuż wszystkich ulic, których łączna długość wynosi 38 km, z czym nie może się mierzyć żadne inne miasto na świecie.
Centrum miasta zajmują dwa przylegające do siebie place, Piazza Maggiore i Piazza del Nettuno, którego nazwa pochodzi od posągu Neptuna, z roku 1567, autorstwa Giambologni. Wokół tych placów położone są najważniejsze budowle municypalne miasta.
Palazzo Podesta pochodzi z około roku 1200, a przylegająca do niego wieża, z roku 1287, lecz fasada pałacu została całkowicie przebudowana, w stylu renesansowym w roku 1453. Natomiast w latach 1240-tych został do niego dobudowany nowy pałac, który krótko nosił nazwę Palatium Novum. Tymczasem już w roku 1249 pałac został wykorzystany jako więzienie Enzo, syna cesarza Fryderyka II i króla Sardynii, wziętego do niewoli przez gwelfów, w roku 1249, po zwycięskiej bitwie pod Fossaltą. Enzo traktowany był jako więzień królewski i w ciągu dnia mógł poruszać się po całym pałacu oraz przyjmować gości, w tym swoje metresy, lecz w nocy zamykano go w żelaznej klatce, zawieszonej pod sufitem. Nieszczęsny król Sardynii nie opuścił pałacu aż do śmierci w roku 1272, a jak na ironie, do jego więzienia przylgnęła powszechnie używana nazwa Palazzo Re Enzo. Pałac ma zresztą surowy wygląd, bardziej przypominający więzienie lub zamczysko, niż luksusową rezydencje.
Naprzeciwko Pałacu króla Enzo wznosi się wielki kompleks Palazzio Comunale, znany również jako Palazzo d’Accursio, od imienia znakomitego prawnika-glosariusza Franceska Accursio, którego rezydencja wznosiła się tutaj w drugiej połowie XIII w. Po jego śmierci, została zakupiona przez komunę miejską i kolejno rozbudowywana, tak pod względem reprezentacyjnym, jak i obronnym, na potrzeby władz municypalnych. Poza nazwą, z pierwotnej rezydencji pozostała jedynie wieża, którą podwyższono w połowie piętnastego wieku i zainstalowano na niej zegar miejski, z korowodem postaci, towarzyszącym wydzwanianym godzinom, który funkcjonował do końca XVIII w.
Palazzo dei Notai, zbudowany około 1361 r. przy Piazza Maggiore, pomiędzy bazyliką Św. Petroniusza, a Pałacem d’Accursio był siedzibą ważnej gildii notariuszy.
Całą wschodnią pierzeję Piazza Maggiore wypelnia jednolita, reprezentacyjna fasada renesansowego Palazzo dei Banchi, wzniesionego w latach 1565 – 68 przez słynnego architekta Giacomo Barozzi da Vignola.
Palazzo della Mercanzia został wzniesiony pod koniec XIV w. w eklektycznym stylu gotyckim, z elementami charakterystycznymi dla budownictwa Lombardii i Romanii. Dolną partię ściany frontowej wypełnia loggia z wysokimi ostrołukowymi prześwitami i czołami łuków ozdobionymi medalionami. Balkon na środku górnego poziomu fasady, przykryty misternie rzeźbionym śpiczastym baldachimem, obrzeżony jest po obu stronach lancetowatymi oknami. Baldachim i balustrada balkonu a także maswerki okien wykonane są z białego marmury, co kontrastuje z czerwoną cegłą ściany. Fasadę zamyka od góry krenelaż, pod którym przebiega fryz z herbami. Wszystkie te elementy wystroju oznaczają się wyraźną wartością artystyczną, lecz w sumie sprawiają wrażenie przeładowania.
Spośród licznych kościołów Bolonii najstarszym jest bazylika Św. Stefana, popularnie nazywana „Siedmioma kościołami”. Jest to kompleks religijne, którego początki, sięgają jakoby Petroniusza, biskupa Bolonii z połowy V w. i późniejszego patrona miasta.
Według tradycji biskup miał zainicjować budowę kompleksu religijnego wzorowanego na bazylice Św. Grobu w Jerozolimie, na miejscu, w którym stała pogańska świątynia Izydy. Najstarszy ufundowany tu przez niego kościół był bazyliką trójnawową, poświęconą dwóm męczennikom wczesnochrześcijańskim, świętym Witalisowi i Agrykoli. Została ona zniszczona przez Madziarów w X w., lecz odbudowana w następnym wieku, w oryginalnym kształcie, przez benedyktynów, dotrwała do naszych dni. Z kościołem tym wiąże się anegdotyczna historia. Pod koniec XIV w. odkryto w nim rób chrześcijański z inskrypcja Simon, co bez żadnego uzasadnienie zostało uznane za grobowiec Szymona-Piotra i spowodowało tak duży napływ pielgrzymów do Bolonii, że zagroził konkurencją Rzymowi. Zaniepokojony tym papież, Bonifacy IX, przeniósł grób w ukryte miejsce, a kościół uczynił niedostępnym na siedemdziesiąt lat.
Sanktuarium wzorowane na Bazylice Świętego Grobu wzniesione przez biskupa Petroniusza obok kościoła św. Witalisa i Agrykoli zostało również zniszczone przez Madziarów i odbudowali je benedyktyni w wieku XI, na wzór bazyliki jerozolimskiej zrekonstruowanej w połowie XI w. przez cesarza Konstantyna IX Monomacha, po zniszczeniu dokonanym przez kalifa al-Hakima. Jest to struktura centralna, o charakterze romańskim, wzniesiona na planie nierównomiernego ośmioboku. Dwanaście kolumn, ustawionych wewnątrz w regularnych odstępach od siebie, oddziela dwunastokątny środek budynku od obejścia. Kolumny wspierają półokrągłe łuki, ponad którymi umieszczono biforia otwierające się z babińca, na galerii. W części środkowej umieszczony jest edykuł – jedyna część struktury pochodząca z oryginalnej budowli z V w. – w którym w XII w. odkryto szczątki biskupa Petroniusza. Z tego okresu pochodzą również dwie ambony, dwa ciągi schodów prowadzących na szczyt edukułu oraz płaskorzeźby na jego fasadzie.
Na tyłach Sanktuarium Świętego Grobu mieści się „Dziedziniec Piłata”, z dwóch stron obrzeżony krużgankami. Na środku dziedzińca widnieje marmurowa „Misa Piłata” z wieku ósmego, z inskrypcją upamiętniającą królów lombardzkich, a czternastowieczna figura koguta z terrakoty, umieszczona w niszy, upamiętnia zaparcie się Piotra.
Do Dziedzińca Piłata przylega, większy od niego, kwadratowy dziedziniec, ze studnią pośrodku, otoczony piętrowymi krużgankami, otwierającymi się na parterze przedromańskimi łukami, z około 1000 r., a na piętrze wspierany kolumienkami z rzeźbionymi kapitelami.
Katedra w Bolonii, pod wezwaniem Św. Petroniusza jest ogromną trójnawową bazyliką, której konstrukcja rozpoczęła się w roku 1388 i trwała przez stulecia. Została wzniesiona z cegły, a okładzina fasady z białego marmurem, zaprojektowanej przez Domenica Verignana, którą rozpoczęto kłaść w roku 1538 nigdy nie osiągnęła nawet połowy wysokości. Natomiast wystrój rzeźbiarski głównego portalu (Porta Magna) pochodzi od sieneńczyka, Jacopa della Querrcia i został wykonany w pierwszej połowie XV w.
Ogromny kościół pod wezwaniem Św. Dominika pozostał rozbudowany pod koniec pierwszej połowy trzynastego wieku na miejscu kościółka San Nicolò, przy którym założyciel zakonu kaznodziejskiego spędził ostatnie parę lat przed swoją śmiercią w roku 1221. W następnych wiekach kościół był wielokrotnie przebudowywany i zgromadzono nim liczne dzieła sztuki. Należą do nich słynne stalle w chórze kościoła ozdobione intarsjami ze scenami ze Starego i Nowego Testamentu, wykonanymi w latach 1541 – 49, przez dominikanina brata Damiana da Bergamo.
Jednak najbardziej znanym dziełem w kościele jest grobowiec Św. Dominika (Arca di Sam Domenico), który, podobnie jak sam kościół, posiada długa historię. Ciało Św. Dominika zostało początkowo pochowane w prostym marmurowym sarkofagu, lecz w roku 1264 dominikanie zwrócili się do Nicola Pisana, który cieszył się już wówczas zasłużoną sławą jako autor ambony w baptysterium w Pizie, by ten zaprojektował i wykonał reprezentacyjny grobowiec dla świętego. Nicola przygotował istotnie taki projekt, lecz zamówienie na wykonanie ambony w katedrze sieneńskiej spowodowało, że realizację dominikańskiego projektu przekazał głównie swojemu warsztatowi, w którym zaangażowany był, między innymi, znakomity rzeźbiarz Arnolfo di Cambio. Płaskorzeźby na ścianie frontowej przedstawiają tłumne sceny z życia Św. Dominika, przypominające inne dzieła Nicola inspirowane przykładem sarkofagów starożytnych.
Sarkofag ukończony został w roku 1267, lecz rozbudowywany był dalej i w latach 1467 – 73 dodano zwieńczenie oraz dodatkowe figury zdobiące sarkofag, wykonane pod kierunkiem wybitnego rzeźbiarza Niccolò da Bari. Chociaż można mieć pewne obiekcje co do przeładowania zwieńczenia, zostało ono przyjęte z takim entuzjazmem, że Niccolò zyskał sobie przydomek dell’Arca. Dziełem samego Niccolò jest jeden z dwóch aniołów trzymających lichtarze, po obu stronach sarkofagu, podczas gdy drugi anioł i dwie figury świętych zostały wykonane przez młodocianego Michała Anioła.
Rzeźby Niccolò dell’Arca wykonywane były najczęściej w terrakocie, a jego koronne dzieło, Opłakiwanie Chrystusa, znajduje się w kościele Santa Maria della Vita w Bolonii. Jest to grupa sześciu postaci o naturalnej wielkości – Madonny, trzech Marii, oraz Jana Ewangelisty i Józefa z Arymatei – zgromadzonych wokół ciała Chrystusa. Cztery postacie żeńskie wyrażają pełną ekspresji rozpacz, podczas gdy dwaj mężczyźni pogrążeni są w kontemplacyjnym smutku. Te, tak wyraźnie uzewnętrzniane uczucia, czynią tę grupę całkiem niezwykłą na tle rzeźby renesansowej.
Gotycka bazylika Santa Maria dei Servi została ufundowana w 1346, lecz najbardziej charakterystycznym elementem jego struktury jest elegancki portyk, w którym wysmukłe kolumny wspierają półkoliste renesansowe łuki, wzorowany na słynnym Ospedale degli Innocenti, Brunneleschiego. Portyk był rozbudowywany bardzo długo, bo od XV do XIX wieku, Początkowo obrzeżał tylko lewą ścianę kościoła, a ostatecznie otoczył również cały placyk przed kościołem.
Średniowieczna Bolonia zyskała sławę głównego ośrodka studiów prawniczych. Zapoczątkował je Irnerius (ok. 1050 – 1130), uważany za twórcę bolońskiej szkoły glosariuszy, to jest badaczy prawniczych dzieł antycznych, którzy pomiędzy wierszami i na marginesach manuskryptów zamieszczali swoje glossy do oryginalnego tekstu, co zostało przyjęte jako standard przy kopiowaniu manuskryptów starożytnych. Irnerius wprowadzał systematycznie glossy do Kodeksu Justyniana (Corpus juris civilis), a jednocześnie prowadził wykłady dla uczniów i uważany jest za jednego z założycieli Uniwersytetu Bolońskiego, którego inauguracja datowana jest na ogół na rok 1088. Jest to najstarsza wyższa uczelnia europejska, funkcjonująca nieprzerwanie od chwili powstania. Działalność Irneriusa kontynuowali w Bolonii jego czterej słynni uczniowie, doktorzy-glosariusze, a jednym z ostatnich i najsłynniejszym glosariuszem był Francesco Accursio (ok. 1182 – 1263), który około roku 1230 wydał monumentalne dzieło, zatytułowane Glossa ordinaria, gdzie zebrał i opracował glossy do Kodeksu Justyniana, zawierające nie tylko komentarze do tekstów, lecz również propozycje rozwiązań złożonych problemów prawnych, ocenianych sprzecznie przez różnych interpretatorów. Jak oszacowano, Accruso opracował blisko sto tysięcy glos. Autorytet tych i im podobnych profesorów przyczynił się do niezmiernie wysokiego prestiżu szkoły prawniczej Uniwersytetu Bolońskiego, co ściągało do niego studentów ze wszystkich krańców Europy i przyczyniło się walnie do zakorzenienia prawa rzymskiego w całej Europie zachodniej. Władze municypalne i mieszkańcy zdawali sobie sprawę jak wielkie znaczenie miała dla rozwoju miasta sława jego uniwersytetu. Wyrazem tego uznania są monumentalne grobowców wybitnych glosatorów, z których zachowało się pięć, chociaż z dokumentów wynika, że było ich więcej. Te zachowane zostały odbudowane z mniejszych lub większych ruin i można je oglądać przed bazylikami Św. Franciszka i Św. Dominika. Co zastanawiające, wszystkie grobowce powstały w ciągu czterdziestolecia 1265 – 1305 i mają charakterystyczną formę, nie spotykaną prawie nigdzie indziej, w całej Italii. Sarkofagi są w nich umieszczone w niewielkich domkach, z piramidalnymi dachami, wspartymi na czterech kolumnach z białego marmury i przykrytymi zieloną glazurowaną dachówka. Z kolei domki wzniesione są na podobnych kolumnach, lub na wysokich marmurowych podstawach. Nie jest jasne dlaczego uczeni prawnicy zmarli właśnie w tym krótkim okresie zostali pochowani w tak eksponowanych grobowcach.
W Muzeum Archeologicznym znajduje się szereg płyt nagrobnych pochodzących z grobowców profesorów prawa, z późniejszych wieków, przedstawianych często w otoczeniu studentów notujących ich wykłady.
Najbardziej reprezentacyjnym budynkiem uniwersyteckim jest Archiginnasio, wzniesione w latach 1562 – 3 przez Antonia Morandi, z wewnętrznym dziedzińcem z otoczonym piętrową loggią. Wewnątrz znajduje się teatr anatomiczny z roku 1636, a świadectwem długiej historii uniwersytetu są herby około sześciu tysięcy byłych studentów i inskrypcje na cześć profesorów, umieszczone na murach korytarzy.
Atena Lemnia według Fidiasza, marmurowa kopia rzymska z epoki Augusta, Museo Civico Archeologico, Bolonia
Plakietki z kości słoniowej ze scenami rycerskimi, XIV w., Museo Civico Archeologico, Bolonia
Na marginesie podróży i lektur 